nomenclature des carbocycles et des hetero cycles
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Nomenclature des Carbocycles et des Hétérocycles
Questions :
Question 1. A quelles structures correspondent les noms suivants : aziridine; 1,4-dioxane;
furane.
Question 2. Quelle est la formule brute de l’acide oxétane-2-carboxylique ?
Question 3. Quel est l’indice de position du méthyle dans cette structure :
NH
SMe
?
Question 4. Appliquera-t-on la même nomenclature aux deux systèmes suivants :
S N S N
1 2
Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte
l'indice 1?
Exercices :
Exercice 1. Retrouver la nomenclature des composés ci-dessous :
CH3
CH3
H3CO
OH
O2NBr
A B C D
Exercice 2. Retrouver la structure des composés ci-dessous :
1. bicyclo[2.1.1]hexane-2,3-dione
2. 1-méthylbicyclo[4.2.0]oct-6-ène
3. 7-chlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diène
4. 7-hydroxybicyclo[4.1.1]octan-3-one
5. 3-bromo-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1
Exercice 3. Donner la structure des composés répondant aux noms chimiques suivants :
� 4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophényl)-4,5-
dihydro-1H-imidazol-2-amine ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2∆-imidazoline), clonidine
CATAPRESSAN®, antihypertenseur
� 3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol,
oxymétazoline ATURGYL®, vasoconstricteur local, gouttes pour le nez
� (S)-2,3,5,6-tétrahydro-6-phénylimidazo[2,1-b]thiazole, lévamisole, antiparasitaire
� 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phénothiazine, péricyazine
NEULEPTIL® neuroleptique (cyano = -CN)
Exercice 4. L’acide pénicillanique (nom trivial) est la structure de base de toutes les
pénicillines. Donnez sa structure sachant que son nom en nomenclature systématique est :
acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique.
Exercice 5. Retrouvez la structure du zolpidem (hypnotique), sachant que son nom
systématique est :
N,N-diméthyl-2-[6-méthyl-2-(4-méthylphényl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acétamide.
2
Corrections
Questions :
Question 1. HN
OO
Oaziridine
1,4-dioxane furane
Question 2.
O O
OH
acide oxétane-2-carboxylique
Question 3.
NH
SMe
1
2
34
5
Question 4.
Non, on n’appliquera pas la même nomenclature aux systèmes 1 et 2 :
� Système 1 : nomenclature « spécifique » où on décompose le polycycle en cycles
insaturés portant un nom connu (pyrrole + thiazole).
� Système 2 : nomenclature adaptée des carbocycles
SN
SN
1
2
SN
NH1
2
3
4
5
ab
cd
e
12
3
45
Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole
SN
1
23
5
67
7a5,6,7,7a-Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole
4
1
23
45
6
7 Bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
SN
1
4 4-Thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte
l'indice 1? NON
3
Exercices :
Exercice 1.
A. bicyclo[5.2.0]nonane
B. 1-bromo-4-cyclobutylbicyclo[2.2.0]hexane
C. 3-méthoxy-1,6-diméthylbicyclo[4.2.0]octane
D. 10-nitrobicyclo[3.3.2]déc-3-èn-2-ol
Exercice 2.
OOH
O
O
CH3
Cl
CH3
CH3
CH3
O
Br
1 2 34 5
Exercice 3.
� 4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-
dihydro-1H-imidazol-2-amine, ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2∆-imidazoline) Cl
NH
Cl N
HN
Clonidine
N
N
H
Imidazole
1
2
34
5
� 3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol,
oxymétazoline
OH
Me
CH2
Me
t-Bu
N
HN
N
N
H
CH2
OH
C Me
Me
Me
MeMe
oxymétazoline
Imidazol-2-ylméthyl
12
34
5
1
2
34
5
6
6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol
1
2
34
5
6
� (S)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
N
N SC6H5
H
Lévamisole
N
N N
Sa
b
Imidazolecycle secondaire
Thiazolecycle principal
1
2
345
6
7
H1
23
4
� 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phenothiazine
N
S
(CH2)2
CN
CH2N
HO
N
S
H
N CH2 CH2 CH2HOPéricyazine
1
2
3
456
7
8
9 10
Phenothiazine
3-(4-hydroxypiperidino)propyl
123
14
Exercice 4.
Acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique (ou
acide pénicillanique).
N
S
OCOOH
CH3
CH3
H2N
1 2
3
456
7
bicyclo[3.2.0]heptane
Acide pénicillanique
Exercice 5.
N,N-diméthyl-2-[6-méthyl-2-(4-méthylphényl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide :
O
N CH3H3C
CH3
N,N-Diméthyl-acétamide
O
N CH3H3C
CH3
N
H3CN
zolpidem
12
N
N
Imidazo[1,2-a]pyridine
N N
N
1
23
4
5
a
bc
d
e f
1
2
345
6
7
88a
Acétamide
phényl
méthyl
N
N
pyridinecycle principal
imidazolecycle secondaire
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