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MOLÉCULES ORGANIQUES - NOMENCLATURE

A LIAISONS COVALENTES

Formation d'une liaison covalente entre deux atomes : chaque atome apporte un électron de sacouche de valence (la couche externe), les deux électrons sont mis en commun et restent localisésentre les deux atomes, ils forment un doublet liant. Ainsi chaque atome gagne un électron.

avant : après :

Une liaison covalente est représentée par un trait entre les deux atomes. Ce trait symbolise ledoublet liant. Liaison covalente entre les atomes X et Y :

En formant des liaisons covalentes, un atome complète sa couche de valence. Plusieurs atomes liésentre eux forment ainsi une molécule qui est plus stable que les atomes seuls.

Les atomes d'un même élément chimique forment toujours lemême nombre de liaisons covalentes avec d'autres atomes.Ce nombre de liaisons est la valence de l'élément.

On dit que l'hydrogène est monovalent, l'oxygène divalent,l'azote trivalent et le carbone tétravalent.

Deux atomes peuvent aussi former deux ou trois liaisons covalentes entre eux.

liaison double entre X et Y : liaison triple entre X et Y :

Remarque : Former des liaisons covalentes n'est pas le seul moyen pour un atome d'obtenir une couche de valencecomplète. Il peut aussi devenir un ion ou former d'autres types de liaisons.

B MOLÉCULES

On s'intéresse aux molécules constituées uniquement par des liaisons covalentes. On se limite auxéléments carbone, hydrogène, oxygène et azote.

La formule brute d'une molécule est formée des symboles des éléments présents dans la molécule,En indice de chaque symbole on trouve le nombre d'atomes de l'élément dans la molécule (pasd'indice pour un seul atome).

La formule développée d'une molécule montre l'enchaînement des atomes. Tous les atomes sontreprésentés individuellement ainsi que toutes les liaisons. Cette formule ne rend pas compte de larépartition des liaisons dans l'espace des molécules qui ne sont pas planes.

1S vers TS – Physique / Chimie – Molécules organiques - Nomenclature page 1 / 12

élément symbole valencehydrogène H 1

carbone C 4azote N 3

oxygène O 2

molécule formulebrute

formuledéveloppée

dihydrogène H2

dioxygène O2

diazote N2

eau H2O

ammoniac NH3

molécule formulebrute

formuledéveloppée

méthane CH4

éthène

(éthylène)C2H4

Hydrogène : 1 liaison simpleOxygène : 2 liaisons simples OU 1 double

Azote : 3 liaisons simples OU 1 double et 1 simple OU 1 tripleCarbone : 4 liaisons simples OU 1 double et 2 simples OU 1 triple et 1 simple OU 2 doubles

C GÉOMÉTRIE DES LIAISONS

Les liaisons covalentes d'un atome se répartissent autour de celui-ci de façon très précise. Lesmodèles moléculaires éclatés montrent bien cette distribution des liaisons dans l'espace.

Carbone :

4 liaisons simples 1 liaison double, 2 simples 1 liaison triple, 1 simpleforme de tétraèdre liaisons dans un plan (120°) liaisons alignées (180°)carbone tétragonal carbone trigonal carbone digonal

Oxygène : Azote :

01

1. Quelle est la valence de l'oxygène ? De l'azote ? De l'hydrogène ? Du carbone ?

2. Compléter les formules développées suivantes en plaçant le bon symbole chimique dans chaquerond gris. Il n'y a que des atomes d'azote, de carbone, d'hydrogène et d'oxygène.

02

Compléter les formules développées suivantes avec un symbole chimique C, H, N ou O dans chaquerond et une liaison simple, double ou triple dans chaque rectangle.


Si un atome d'oxygène a deux liaisonssimples, celles-ci forment un coude.

Si un atome d'azote a trois liaisons simples, celles-ciforment une pyramide aplatie à base triangulaire.

03

Compléter les formules développées suivantes avec des atomes d'hydrogène et leurs liaisons.

04

On donne une image d'un modèle moléculaire de l'acide éthanoïque,appelé aussi « acide acétique ».

1. Indiquer la nature de chaque atome sachant qu'à priori il ne peuts'agir que d'azote, de carbone, d'hydrogène ou d'oxygène. Justifier.2. Donner les formules développée et brute de cette molécule.3. Préciser à quel type géométrique appartient chacun des atomesde carbone.

D FORMULE SEMI-DÉVELOPPÉE

Définition provisoire : une formule semi-développée est une formule développée dans laquelle on nereprésente pas les liaisons des atomes d'hydrogène. Les symboles de ces atomes sont accolés àl'atome auquel ils sont reliés, comme dans une formule brute.

devient devient

05

Écrire les formules semi-développées des molécules suivantes :

E LES ALCANES

Réciproquement, une molécule qui a une formule brute de la forme CnH2n+2 est un alcane.

Un atome d'hydrogène étant monovalent, il ne peut réunir entre elles deux parties de la molécule. Sil'on « retire » les atomes d'hydrogènes, il reste un « squelette » d'atomes de carbone en un seulmorceau. C'est la chaîne carbonée.


Les alcanes sont les espèces chimiques qui ne comportent que les élémentscarbone et hydrogène, uniquement des liaisons simples et pas de cycle(chaîne d'atomes refermée sur elle-même).

Leur formule brute est de la forme CnH2n+2 où n est un entier

Une chaîne carbonée est soit linéaire, soit ramifiée : chaîne linéaire chaîne ramifiée

Le tableau suivant présente les six premiers alcanes à chaîne linéaire (à connaître).

n nom formule brute formule semi-développée modèle moléculaire compact

1 méthane CH4 CH4

2 éthane C2H6

3 propane C3H8

4 butane C4H10

5 pentane C5H12

6 hexane C6H14

F NOMENCLATURE DES ALCANES

La nomenclature est une méthode qui permet d'attribuer un nom à une molécule donnée en fonctionde sa structure. Ce nom suffit à lui seul pour retrouver la structure de la molécule. La nomenclaturedes alcanes est importante, car celle des autres molécules organiques en découle directement.

De nombreux composés conservent à côté un nom courant.

Alcanes à chaîne linéaire

Le nom est de la forme : préfixe grec + suffixe -ane Le préfixe correspond au nombre de carbone. Après les alcanes à chaîne linéaire présentés dans letableau précédent, il y a l'heptane avec 7 carbones puis l'octane, le nonane, le décane, etc.

Alcanes à chaîne ramifiée

Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée, il faut utiliser la notion de substituant.

Il existe de nombreux substituants. Ceux que l'on rencontredans les alcanes à chaîne ramifiée sont les groupes alkyles. Ondonne ci-contre les trois premiers substituants alkyles.

Attention ! Ce ne sont pas des espèces chimiques mais justedes « morceaux » de molécules.

On considère un alcane à chaîne ramifiée comme un alcane à chaînelinéaire qui porte un ou plusieurs substituants alkyles. Par exemple,l'alcane ci-contre peut être considéré comme une molécule de butanedont un atome d'hydrogène a été remplacé par un substituant méthyle.


premiers groupes alkylesméthyleéthyle

propyle

Un substituant est un groupe d'atomes relié au reste de la molécule par une liaison simple.

De nombreuses molécules sont « obtenues » en remplaçant un atome d'hydrogène d'unemolécule plus simple par un substituant.

Exemple :

– La chaîne la plus longue a 4 atomes de carbone ;– on numérote 1, 2, 3, 4 à partir de la gauche ;– le substituant est un méthyle porté par le carbone 2 ;– devant « butane », on rajoute « 2 », un tiret et « méthyl » :

2-méthylbutane

Quand il y a plusieurs substituants, ils sont placés par ordrealphabétique, séparés par des tirets :

3-éthyl-2-méthylhexane

Quand un substituant apparaît plusieurs fois, ses différentespositions sont séparées par des virgules et son nom estprécédé d'un préfixe multiplicateur di-, tri-, tétra- :

3-éthyl-2,4-diméthylhexane

06

Donner les noms et les formules brutes des alcanes suivants :

1 2 3

07

Donner les formules brutes et semi-développées des alcanes suivants :

1 butane 2 méthane 3 pentane

08

Parmi les molécules suivantes, lesquelles sont des alcanes ? Pour les autres molécules, expliquerpourquoi ce ne sont pas des alcanes.

1 2 3

4 5

6 C25H50 7 C24H50 8


Méthode pour nommer un alcane ramifié (un seul substituant) :

– On repère la chaîne carbonée la plus longue ;– on numérote les atomes de carbone de cette chaîne en commençant par l'extrémité la plus

proche du substituant ;– on identifie le substituant ;– devant le nom de l'alcane qui correspond à la chaîne carbonée la plus longue, on rajoute le

numéro du carbone qui porte le substituant, un tiret et le nom du substituant sans le -e final.

4321

12

34

6 5

12

3

46 5

09

Nommer les alcanes suivants :

1 2 3

4 5 6

10

Donner les formules semi-développées des alcanes suivants :

1 3-méthylpentane 2 4-propyloctane 3 2,4-diméthylpentane

4 2,2-diméthylpropane 5 3-éthyl-3-méthylpentane 6 3,4-diéthyl-2-méthyloctane

11

Indiquer le nombre d'atomes de carbone de chacun des alcanes suivants.

1 2,2,4-triméthylpentane 2 2,2,3,4-tétraméthylhexane 3 heptane

4 3-éthyl-2-méthylpentane 5 3,5-diméthylheptane 6 4-éthyl-2,3-diméthyloctane

G LES GROUPES CARACTÉRISTIQUES

Certains groupes d'atomes, appelés groupes caractéristiques ou groupes fonctionnels ou fonctionsdonnent des propriétés particulières aux molécules qui les contiennent.

groupe caractéristique formule développée formulesemi-développée

famille de composés

HYDROXYLElié à C tétragonal

ALCOOLS

AMINOlié à C tétragonal

AMINESPRIMAIRES

CARBONYLElié à 2 C

pas d'hydrogène donc pas deformule semi-développée CÉTONES

CARBONYLElié à 1 C et 1 H

ALDÉHYDES

CARBOXYLElié à C ou H

ACIDESCARBOXYLIQUES


alcool = 1 groupe hydroxyle relié à 1 carbone tétragonal + carbone + hydrogèneamine primaire = 1 groupe amino relié à 1 carbone tétragonal + carbone + hydrogène

cétone = 1 groupe carbonyle relié à 2 carbones + carbone + hydrogènealdéhyde = 1 groupe carbonyle relié à 1 carbone et 1 hydrogène + carbone + hydrogène

acide carboxylique = 1 groupe carboxyle relié à 1 carbone + carbone + hydrogène

Les groupes carbonyle et carboxyle contiennent un atome de carbone qui fait partie de la chaînecarbonée de la molécule. Ceci est important pour nommer la molécule.

Le groupe carbonyle d'un aldéhyde se trouve à une extrémité de la chaîne carbonée, même chosepour le groupe carboxyle d'un acide carboxylique. Le groupe carbonyle d'une cétone se trouve àl'intérieur de la chaîne carbonée.

Les groupes hydroxyle et amino ne contiennent pas d'atome de carbone, on peut donc aussi lesconsidérer comme des substituants.

De nombreuses molécules peuvent comporter l'un des groupes caractéristiques précédents sansappartenir à la famille correspondante. C'est surtout le cas quand la molécule comporte plusieursgroupes fonctionnels dont aucun n'est prédominant dans les propriétés de la molécule.

12

Pour chaque molécule, entourer le groupe caractéristique, donner le nom de ce groupe et préciser àquelle famille appartient la molécule.

1 2 3

4 5 6

13

Entourer les groupes caractéristiques et donner le nom de chacun d'eux.

1 2 3

14

1. Indiquer les molécules qui comportent au moins une fonction alcool.2. Indiquer les molécules qui comportent au moins une fonction aldéhyde.3. Indiquer les molécules qui comportent au moins une fonction cétone.4. Indiquer les molécules qui comportent au moins une fonction acide carboxylique.

1 2 3

4 5


H NOMENCLATURE DES ALCOOLS

On se limite au cas des alcools dérivés des alcanes (avec C et H, liaisons simples, pas de cycle).

CH4 est le méthane → est le méthanol

est l'éthane → est l'éthanol

À partir de trois carbones, il faut préciser la position du groupe hydroxyle :

Par exemple, il y a deux alcools dérivés du propane :

propan-1-ol propan-2-ol

Un alcool à chaîne ramifiée : 3-méthylbutan-1-ol

Attention ! Dans le cas précédent, on a numéroté la chaîne carbonée depuis l'extrémité la plusproche du groupe hydroxyle et non pas depuis l'extrémité la plus proche du groupe méthyle commedans le cas d'un alcane. Pour un alcool, c'est le groupe hydroxyle qui est prioritaire.

On distingue trois classes d'alcools. Pour déterminer la classe d'un alcool, on compte le nombred'atomes de carbone reliés au carbone qui porte le groupe hydroxyle :

alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaireC portant relié à 1 C C portant relié à 2 C C portant relié à 3 C

Le méthanol n'a qu'un seul carbone, il n'est donc ni primaire, ni secondaire, ni tertiaire.

15

1. Nommer les alcools suivants et préciser leur classe :

1 2 3

2. Donner la formule semi-développée des alcools suivants et préciser leur classe :

4 2-méthylpropan-2-ol 5 3-méthylpentan-1-ol 6 2,2-diméthylpentan-3-ol

3. Donner la formule semi-développée du propan-1,3-diol.


Méthode pour nommer un alcool dérivé d'un alcane (trois carbones au moins) :

– On repère la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe hydroxyle ;– on numérote les atomes de carbone de cette chaîne en commençant par l'extrémité la plus

proche du groupe ;– on forme le nom d'alcane d'après la numérotation ainsi définie ;– on remplace la terminaison -e du nom d'alcane obtenu par la position de placée entre

deux tirets, suivie de la terminaison -ol .

1 2 313 2

124 3

I NOMENCLATURE DES CÉTONES

On nomme une cétone de la même façon qu'un alcool mais avec le suffixe -one .

est le propane → est la propanone

est le butane → est la butanone

À partir de cinq carbones, il faut préciser la position du groupe carbonyle :

Par exemple, il y a deux cétones dérivées du pentane :

pentan-2-one pentan-3-one

16

Nommer les cétones suivantes :

1 2 3

J NOMENCLATURE DES ALDÉHYDES

Comme pour les alcools et les cétones, le nom d'un aldéhyde est formé à partir d'un nom d'alcanemais avec le suffixe -al.

CH4 est le méthane → est le méthanal

est l'éthane → est l'éthanal


Méthode pour nommer une cétone dérivée d'un alcane (cinq carbones au moins) :

– On repère la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe carbonyle ;– on numérote les atomes de carbone de cette chaîne en commençant par l'extrémité la plus

proche du groupe ;– on forme le nom d'alcane d'après la numérotation ainsi définie ;– on remplace la terminaison -e du nom d'alcane obtenu par la position de placée entre deux

tirets, suivie de la terminaison -one .

1 2 3 4 51 2 3 4 5

Méthode pour nommer un aldéhyde dérivé d'un alcane :

– On repère la chaîne carbonée la plus longue qui commence par le groupe ;– on numérote les atomes de carbone de cette chaîne en commençant par le carbone du

groupe ;– on forme le nom d'alcane d'après la numérotation ainsi définie ;– on remplace la terminaison -e du nom d'alcane obtenu par le suffixe -al, on ne précise pas la

position du groupe qui est toujours 1.

propanal 2-méthylpropanal

17

Nommer les aldéhydes suivants :

1 2 3

4 5

K NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES

Pour nommer un acide carboxylique, la méthode est la même que pour un aldéhyde sauf que le nomest précédé du mot « acide » et le -e final est remplacé par -oïque .

CH4 est le méthane → est l'acide méthanoïque

est l'éthane → est l'acide éthanoïque

On peut considérer qu'un groupe carboxyle est formé par la liaison entre un groupe carbonyle et ungroupe hydroxyle. En fait, la proximité de ces deux groupes leur donne des propriétés très différentesde celles des alcools, des cétones ou des aldéhydes. Le groupe carboxyle donc est bien un groupecaractéristique à part entière.

18

Nommer les acides carboxyliques suivants :

1 2 3


13 2

Méthode pour nommer un acide carboxylique dérivé d'un alcane :

– On repère la chaîne carbonée la plus longue qui commence par le groupe carboxyle ;– on numérote les atomes de carbone de cette chaîne en commençant par le carbone du

groupe carboxyle ;– on forme le nom d'alcane d'après la numérotation ainsi définie ;– on place le mot acide devant le nom d'alcane obtenu et on remplace la terminaison -e de ce

nom d'alcane par le suffixe -oïque , on ne précise pas la position du groupe carboxyle qui esttoujours 1.

L FORMULE SEMI-DÉVELOPPÉE - GÉNÉRALISATION

On a vu qu'en ne représentant pas les liaisons des atomes d'hydrogène, on allège énormémentl'écriture de la formule d'une molécule. Pour l'alléger encore plus, on peut étendre ce principe àd'autres atomes que les atomes d'hydrogène ou à d'autres groupes d'atomes, mais uniquement s'ilssont terminaux, c'est à dire liés à un seul autre atome. Dans une formule semi-développée, on estparfois amené à représenter tout de même les liaisons de certains atomes terminaux.

Définition définitive d'une formule semi-développée :

Cette définition plus large permet de former des formules semi-développées plus concises pour lesgroupes caractéristiques :

groupe carbonyle (cétone) : →

groupe carbonyle (aldéhyde) : → →

groupe carboxyle : → →

En raison de la valence des éléments, il n'y a aucune ambiguïté sur les formules les plus à droite.

19

Écrire la formule développée des molécules suivantes : 1 2

3 4 5

M FORMULE TOPOLOGIQUE

Exemples :

Hexane :

formule topologique :


Une formule semi-développée est obtenue à partir d'une formule développée en nereprésentant pas certaines liaisons d'atomes ou de groupes d'atomes terminaux.

Les symboles des atomes qui sont liés par une liaison non représentée sontaccolés comme dans une formule brute.

Dans une formule topologique, on ne représente ni les atomes de carbone, ni lesatomes d'hydrogène qui leur sont liés, ni les liaisons carbone-hydrogène.

Les liaisons carbone-carbone successives sont figurées par des segments jointifsfaisant des angles obtus entre eux, ce qui est plus proche de la réalité.

Les atomes autres que le carbone et l'hydrogène sont représentés ainsi que leurs liaisons avecd'autres atomes que l'hydrogène. Les atomes d'hydrogène liés à d'autres atomes que le carbonesont représentés.

molécule formule développée / semi-développée formule topologique

dodécane

propanal

acide butanoïque

cyclohexane

benzène

20

Donner les formules semi-développées des molécules suivantes :

1 2 3 4 5

6 7 8 9

21

Donner les formules topologiques des molécules suivantes :

1 2 3

4 5 6

22

Nommer les molécules suivantes :

1 2 3

4 5 6 7


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